[Trama de Enero] ¿Te gustaría conocer mis secretos, verdad?

El maestro del vicio, el señor del libertinaje, ese es Cálico Jack. Eso a lo que llaman dignidad no es en absoluto propio de él. Es un mujeriego empedernido bastante cobarde y que está muy tocado de la olla. Ninguno de sus compañeros capitanes le tiene demasiado respeto pero a él no le importa en lo más mínimo. Es alguien lo bastante ido como para ponerse a fumar sentado en un barril de pólvora sin pensárselo dos veces y lo bastante descarado como para robar un barco a los que teóricamente eran sus mejores amigos. Desconoce por completo los conceptos propios de la higiene y no le importa en lo más mínimo que la gente tenga que escapar del olor a ron que destila todo su cuerpo.

Jack no es particularmente apuesto. Como se ha señalado, va acompañado de un olor a ron añejo que es imposible ignorar. Viste como le place y toda su ropa está gastada y descolorida. Lleva la barba descuidada y no parece importarle el estado de sus armas, ya que suele llevar pistolas que podrían dispararse solas o por la culata o pólvora mojada. Su éxito se basa principalmente en la buena fortuna ya que no se esfuerza en lo más mínimo para lograr sus objetivos.

La vida de Jack como pirata es deshonesta incluso entre ellos. Nunca fue verdaderamente respetado o temido dado que rehuía las batallas de un modo bastante asustadizo. A diferencia de sus compañeros Charles Vane y Edward Kenway, pero es precisamente por ello que logró convencer a la tripulación de estos dos para que los abandonase y se unieran a él. Con su nueva tripulación viajó a Nassau y se llevó a algunos piratas entre los que se encontraba Anne Bonny, a la que se encontraba cortejando. Cuando le dijo a Anne que Edward había muerto esta pareció romperse y él se aprovechó de ella en cierto sentido. Hasta el punto de que cuando los capturaron, Anne esperaba un hijo suyo. Jack actúo como un cobarde y cuando llegó el momento de luchar por defender sus vidas él se encontraba borracho y tan sólo Bonny y Mary Read presentaron batalla. Él acabó condenado a muerte. Pero, poco antes de que su pena se cumpliese, un portal se lo llevó al reino oscuro junto con sus antiguos compañeros piratas. Poco después llegó Anne, que no quería saber nada de él pues en su ausencia había encontrado el verdadero amor junto con Edward. Cuando esta abrió el portal a Storybrooke decidió que iba a tener unas palabras con Edward sobre cómo le había "robado" a su señora.