[Trama de Enero] Mataré a los que hundieron mi barco.

Charles no es lo que se dice "un gran caballero". Es embustero, ludópata y tiene un gran problema con el Ron. Desde luego, es el verdadero ejemplo de un pirata tal como lo describen las novelas. No le importa lo que tenga que hacer para lograr sus fines y su sentido de la justicia es prácticamente inexistente. Sus hombres no lo tienen en mucha estima pero a él no parece importarle en lo más mínimo. Siempre que tenga una buena copa de ron en una mano y su barco esté intacto estará feliz.

Charles tiene una apariencia desaliñada, verdaderamente descuidad, demostrando que salvo por la ropa, su aspecto le importa bien poco. lleva una larga casaca y nunca se afeita la barba, si bien la lleva recortada para que no sea excesiva. Utiliza dos pistolas y una espada que siempre lleva a la vista para que resulten amenazadoras. Su personalidad es fácil de ver en su aterradora mirada fría y oscura que ha inspirado el miedo en sus enemigos desde que se convirtió en capitán.

Charles desde un principio se dedicó a la piratería, pues, a diferencia del inútil de su padre, logró convertirse en un verdadero marino y amasar una interesante fortuna. Se unió a los piratas de Nassau, esperando hacerse inmensamente rico. Aunque cometió un error fatal, confiar en Cálico Jack. Este se amotinó aprovechando una ocasión y los abandonó a él y a Edward en una isla perdida llevándose el barco del segundo. Charles perdió la cordura en aquella isla y Edward tuvo que darle una genuina paliza para que abandonase aquella actitud y cuando ambos fueron rescatados y sentenciaron a Charles a una prisión en Jamaica, este no decía más que locuras sobre él. No obstante, poco antes de su sentencia una portal se abrió en su celda y lo atravesó para llegar al mundo oscuro, donde encontró a su viejo amigo Jack y pudieron ajustar cuentas. Más tarde llegaría Anne Bonny que, con el tiempo, llegaría a ser quien los sacase de allí.